Helt siden Grenland Flyklubb startet sine flyvninger fra Geiteryggen har plassen vært flittig brukt til hobbyflyging. Grenland Flyklubb er med sin historie og størrelse en av de mest tradisjonsrike flyklubbene i Norge. Mange private fly har også hatt sin base på Geiteryggen i løpet av plassens 70 år lange historie. 

Kommersiell flyvirksomhet har foregått på Geiteryggen siden 1952. Fra starten var driften forbundet med Snorre Kjetilson og hans kone Reidun og deres selskap Fjellfly (1952–1972). Etter en treg start opererte selskapet på det meste 14 fly av variert størrelse (1965) og hadde daglige flyruter til Oslo og Hamar. De opererte også charterfly og godstransport. Området ble raskt en lokal attraksjon med fly og to bjørner (Tasselass og Bamsefar) som bodde ved flyplassen. Kafeteriadrift var også en viktig inntektskilde. I 1972 besøkte flypioneren Bernt Balchen flyplassen og anbefalte utbygging av flyplassen. Fjellfly ble slått konkurs i 1972.

 

I 1980 bedrev Norving (1976–1988), den gang Norges tredje største flyselskap, syv daglige flyvninger til Oslo, og Skien var flyselskapets tekniske hovedbase. I 1985 ble frystripen utvidet og flyplassen fikk nytt terminalbygg med tårn. I 1987 hadde Skien lufthavn 60 000 passasjerer. Etter at Norving la ned sin virksomhet, opererte Norsk Air (senere Widerøe Norsk Air) en tid fra flyplassen før de flyttet til Sandefjord lufthavn, Torp i 1993.

På -90 tallet var det stor aktivitet på Geiteryggen og mange flyselskaper benyttet flyplassen. Air Stord (fløy til Bergen, Lista, Stord, i årene 1993-1997), Teddy Air, senere Golden Air/Golden Teddy (til Stavanger, Bergen, Oslo, 1989 - 2001) Coast Air (til Bergen, Stord, Stavanger 1987 og 1995-2000), Sun Air (til København, 1995-1996), Guard Air (til Oslo, 1998).

I tiden etter at Golden Teddy forlot Skien lufthavn opererte Regulair (til Stavanger, 2000) og European Executive Express (til Bergen, 2001-2003).

 

Flyplassen var opprinnelig et interkommunalt samarbeid mellom Skien, Porsgrunn og Bamble kommune. Samarbeidet opphørte april 2002, og flyplassen ble «nedlagt». Ønsket om fornyet aktivitet gjorde at flyplassen raskt oppsto igjen, men denne gang med Skien kommune som hovedeier. I løpet av årene Geiteryggen har eksistert, er det blitt investert rundt 100 millioner kroner i terminalbygninger og annen infrastruktur.

 

I januar 2005 besluttet lokale forretningsmenn med støtte fra lokale myndigheter å investere i et lokalt flytilbud, Vildanden, med daglige avganger til Bergen. Selskapet ble startet i samarbeid med Coast Air og senere Danish Air Transport DAT (periodevis DOT). I 2007 økte selskapet kapasiteten ytterligere, med et nytt fly og daglige avganger til Stavanger, Molde og tre ganger i uken til Stockholm. Fra november 2007 kuttet selskapet ut Molde som destinasjon, og byttet flyplass i Stockholm fra Arlanda lufthavn til Bromma lufthavn. Ruten til Stockholm ble nedlagt i august 2009. I 2011 ble Vildanden slått konkurs og man måtte igjen finne nye selskaper som ønsket å fly fra Geiteryggen.

Danish Air Transport DAT startet i 2011 flyvninger til Stavanger og Bergen, men fikk etter kort tid konkurranse fra Widerøe på Bergensruten. DAT avsluttet sine flyvninger fra Geiteryggen i 2013, mens Widerøe fløy på Bergensruten helt frem til juni 2015. Dette er foreløpig siste komersielle ruteflyvning fra Geiteryggen.

 

Sommeren 2015 ble Grenland Luftsportssenter AS etablert for å drifte flyplassen videre uten kommersiell passasjertrafikk.